1950年，咏(🆓)春派一代宗师(shī )叶问（黄秋生(🃏) 饰）与妻子(🔱)张(zhāng )永成（袁咏(🔧)仪 饰）带(dài )同儿子叶准到澳门生活(😧)，继而到(👋)香港(gǎng )谋生(❣)。一(yī )次较量，梁双(shuāng )（洪天明 饰）甘拜下风(🕯)，并(bìng )拜叶问为师(🛹)。其后，叶问先(📞)后收(🎫)了(🥞)李琼（蒋路(🙁)霞 饰）(🚑)、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓(dèng )声(shēng )（陈小春 饰）、汪东（周(❔)定(💱)宇(yǔ ) 饰）、吴赞(zàn )等人为徒。但最瞩目(🙌)是与红(🌞)颜(yán )知己珍(🙀)妮（(💪)周楚楚 饰）一(🥫)段鲜(xiān )为人知的(🤲)事迹(jì )。　　汪东(dōng )与吴赞好斗(🐀)，四处与其他门派“讲(🤘)手(🈁)”，经常(💔)需(🏉)要(🥊)叶问调解(💍)。某夜，工友(➡)们与梁双在(🐨)天台(tái )开(kāi )会(huì )(🃏)起(🌪)冲突，叶问出(chū )手制(zhì )伏众人(🙎)。另一方(🈺)面，邓声沉迷名利，与贪污(wū )警(🔷)员同流合污(🐞)。叶问(🔞)向(xiàng )邓声晓以大义(yì )，邓(🐖)声终暗(àn )中(💣)协助因引发(fā )警民冲突而被捕的李琼获(huò )释。　　1959年，九龙城(chéng )寨由江(jiāng )湖中人地头龙（熊(❄)欣欣(🈺) 饰）(🔮)统领(🈳)，经营不良勾当(🈂)。邓声答(🖱)应暗助(zhù )魏霸(bà )天（卢伟光 饰）的狮队胜(📯)出，好(👆)让地(🏗)头龙操(🏆)控(kòng )比赛结果(guǒ )。比赛当天，魏霸天偷袭吴(🔝)忠（曾志(zhì )(😻)伟 饰），叶问出手救助(zhù )吴(wú )忠，击败魏霸天(tiān )。叶问(wèn )与吴(wú )忠成(chéng )了莫(🍂)逆之(zhī )交。