1950年(👷)，咏(yǒng )春派(✒)一代(🥇)宗师(shī )叶问（黄秋(🌰)生 饰）(🕟)与(yǔ )妻(🛍)子张(zhāng )永成（袁(🎺)咏(🔧)仪(yí ) 饰）带(dài )同儿子叶准(🏴)到(dào )(🗼)澳门生活，继(jì )而(ér )(🌫)到香港(🎲)谋(móu )生。一次较量，梁双（洪(🕔)天明 饰(🤷)）甘拜下风，并(🙍)拜叶(yè )问为师。其(🏐)后，叶问先后收(🎫)了(🥞)李琼(qióng )（蒋(✖)路霞 饰(🖍)）、陈四妹（钟欣桐(tóng ) 饰）、邓声(shēng )（陈小(🥁)春 饰(shì )）、汪(😞)东（周定宇(yǔ ) 饰(shì )(🎛)）、吴赞(🥔)等人为徒。但最瞩(zhǔ )目是与红(hóng )颜(yán )知己珍妮（周楚楚 饰）一(🥫)段鲜(👃)为人知的(🤲)事(shì )迹。　(💠)　汪东与(yǔ )吴赞好斗，四处(chù )与其他门派“讲手(shǒu )(🈁)”，经常需(xū )(🏉)要(yào )叶(yè )(🍑)问调解。某夜，工(gōng )友们(🏻)与(🐛)梁(liáng )双(⛏)在天台开会起冲突，叶问出(chū )手制伏众人。另一(🐡)方面，邓声沉迷名利，与贪污(🥤)警员同流合污。叶问向(xiàng )(🏴)邓声晓以大义，邓(🐖)声终暗中协(🔥)助因引发警民冲突而被捕(🕕)的李(lǐ )琼获释。　　1959年(🧘)，九(jiǔ )龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不(bú )良勾(💕)当(🈂)。邓声(shēng )答应暗助魏霸天（卢伟光(🙅) 饰(shì )）的狮队(duì )胜出(🐇)，好让地(dì )头龙(lóng )操控比赛结果。比赛当(🍈)天(tiān )，魏(👔)霸天偷(tōu )袭(xí )吴忠（曾志(zhì )(😻)伟 饰(shì )），叶问出手救助吴(🐼)忠，击败魏(📸)霸(🌲)天。叶问(🎇)与吴忠成了(🔰)莫逆之交(jiāo )。